Великий подвижник земли Русской прп. Антоний родился в 983 году недалеко от Чернигова. С юного возраста он решил посвятить свою жизнь Богу. Стремясь к уединенной жизни, святой Антоний ушел на святую гору Афон, где некоторое время подвизался простым иноком. Около 1028 года он вернулся на родину, где обошел несколько монастырей на Киевщине, но нигде не нашел такой строгой жизни, к которой привык на Афоне. На одном из холмов на крутом берегу Днепра недалеко от Киева он увидел пещеру, которую еще ранее выкопал для себя инок Иларион (впоследствии святой митрополит Киевский), и поселился в ней. В молитве, посте, бдении и труде, вкушая через день немного хлеба, он стал подвизаться там. Вскоре к подвижнику потянулись люди, одни за благословением и советом, а иные решались навсегда остаться подле него. Вместе со священником, прп. Никоном, Антоний вскоре основал здесь обитель с подземными кельями и храмом, так называемые Дальние пещеры. Но около 1056 года, стремясь к большему уединению из-за значительного притока учеников, он выкопал по соседству другую пещеру, где также соорудил подземный храм (в дальнейшем эта часть храма стала называться Ближними пещерами). Рядом на горе братия поставила небольшую деревянную церковь во имя Успения Божией Матери. Ни в эти годы, ни позднее св. Антоний по своему смирению никогда не возглавлял обитель, и при нем первым игуменом монастыря был инок Варлаам.
В числе первых учеников прп. Антония был святой Никон, который в 1032 году совершил постриг пришедшего в обитель другого великого подвижника земли Русской – Феодосия Печерского. Преподобный Феодосий родился недалеко от Киева, но отроком переселился с родителями в Курск, куда его отца перевели по службе. С детских лет он отличался благочестием и разумностью, ежедневно посещал храм Божий, хорошо знал Священное Писание, имея одно желание – спасти свою душу. В возрасте 14-ти лет, после смерти отца, он хотел уйти в монастырь, но его мать, женщина строгая и властная, горячо любившая сына, не одобряла стремления юноши к иночеству и даже не раз наказывала за подвиги. Однажды он тайно ушел со странниками, которые направлялись в Палестину. Но мать догнала его и подвергла суровому наказанию, держа некоторое время в оковах. Но ничто не могло удержать юношу от горячего желания послужить Господу. На 24-ом году жизни св. Феодосий, тайно покинув родительский дом, пришел в Киев. Там, услышав о подвигах прп. Антония, он пришел к нему и со слезами стал упрашивать взять его в ученики. Прп. Антоний предостерег: «Юноша, ты видишь, как мрачна и тесна эта пещера, ты не вынесешь здешних неудобств». Но Феодосий со смирением ответил: «Бог меня привел в твою святую пещеру, ясно предуказывая, что мне должно спастись через тебя. Я буду исполнять все, что ты мне ни прикажешь». Тогда прп. Антоний с любовью принял его и благословил на постриг.
Святой Феодосий всего себя отдал служению Богу, превозмогая дремоту, он целые ночи бодрствовал, славословя Господа, а днем исполнял различные тяжелые работы. Такое благонравие, смирение, бодрость и трудолюбие вызывали удивление даже в прп. Антонии.
Слава о подвижнической жизни преподобных Антония и Феодосия быстро распространилась далеко за пределы Киева. К ним продолжали стекаться как богомольцы, так и братия. Новые насельники также рыли для себя подземные кельи. Таким образом поселилось около 30 монашествующих. В земле же были вырыты три церкви и трапезная. В 1057 году по просьбе братии прп. Антоний благословил св. Феодосия на игуменство. И богоугодными молитвами преподобного стала цвести и богатеть с того времени Киево-Печерская обитель. Недалеко от пещер с Божией помощью был построен монастырь, в котором при игуменстве прп. Феодосия был введен строгий Студийский общежительный устав, который потом был принят всеми русскими монастырями. Главные требования учрежденного устава ‑ это, чтобы все имущество у братии было общим, время иноки должны проводить в молитвах и непрестанных трудах, кроме того каждый насельник ежедневно обязан открывать свои помыслу игумену. Сам прп. Феодосий был примером для братии: носил воду, рубил дрова, работал в пекарне. И в сане игумена он продолжал исполнять самые трудные послушания; ночи проходили в молитве, никто не видел, чтобы преподобный отдыхал на ложе, спал он только сидя, питался очень скудно, под ветхой одеждой носил власяницу. Кроме аскетических подвигов святой Феодосий отличался великим милосердием к бедным и любовью к духовному просвещению. Близ монастыря св. Феодосий построил двор с церковью и там поселил нищих и больных, а все необходимое для них отпускал из монастыря. Кроме того, каждую субботу отсылал целый воз хлеба заключенным в темницах.
В конце жизни святых Антония и Феодосия (в 1072 - 1073 гг.) на горе над Ближними пещерами началось сооружение главного храма обители – Великой Успенской церкви. По преданию Сама Царица Небесная явилась четырем византийским зодчим в Царьграде и повелела идти в Киевскую обитель для построения там Ее церкви. А расположение места строительства собора было чудесным образом указано прп. Антонию.
Прп. Антоний скончался на 90-м году жизни 7 мая 1073 года. Мощи его по Божию смотрению остаются сокрытыми. Существует предание, что когда археологи хотели выкопать мощи св. Антония, то им помешало пламя и снопы искр, появившиеся неизвестно откуда.
Сподвижник прп. Антония блаженный Феодосий мирно отошел ко Господу через год , 65-ти лет от роду. Он был погребен в выкопанной им пещере, где обычно уединялся во время поста. В 1091 году обрели его нетленные мощи и перенесли их из пещеры в церковь Успения Божией Матери. Житие прп. Феодосия, составленное его учеником прп. Нестором Летописцем, было одним из любимейших чтений русского народа.
Основанная прп. Антонием и устроенная прп. Феодосием Киево-Печерская обитель сделалась образцом для других монастырей и имела великое значение для развития Русской Церкви. В значительной степени именно здесь, на киевских горах, «трудами и потами многими», неугасимым горением молитвенного духа печерских иноков и созидался век за веком «пресветлый» облик Святой Руси.
