Прп. Кирилл (в миру Косьма) родился в Москве в 1337 году в благочестивой и родовитой семье. Он рано остался сиротой, и его взяли на воспитание в семью богатого родственника боярина Тимофея Васильевича Вельяминова, который служил сокольничим при дворе великого князя Димитрия Донского.
Тимофей Васильевич очень привязался к юноше за её добрый нрав и не желал расставаться с ним, и даже уже поручил возмужавшему Косьме управление домом и все дела казначейские. Но тот тяготился светской жизнью и втайне мечтал всецело посвятить себя Богу. Боясь боярского гнева и зная привязанность боярина к молодому родственнику, никто не решался постричь Косьму в монахи. И только прп. Стефану Махрищскому удалось уговорить Тимофея Васильевича отпустить своего родственника в Симонов монастырь, где он принял постриг с именем Кирилл от святого Феодора, племянника прп. Сергия.
В Симоновом монастыре Кирилл трудился почти десять лет, сначала в хлебне (пекарне), а затем в поварне. Послушание было трудное само по себе, но он более брал на себя всякую другую работу: не гнушался скоблить и мыть кастрюли и посуду, приносить дрова, чистить печь. И как передает "житие", он уже тогда стяжал такое молитвенное умиление, что без слез не мог даже вкушать хлеб, благодаря Господа. И часто, глядя на пылающий огонь в печи, говорил сам себе: "Терпи, Кирилле, огонь печной, чтобы вечного огня избежать!"
Во время Великого поста в Симонову обитель приходил прп. Сергий, игумен Радонежский. Он очень любил беседовать с Кириллом и однажды подарил ему икону Божией Матери "Одигитрия". Избегая человеческой славы, Преподобный временами стал юродствовать, ради собственного смирения.
Когда Феодора возвели в епископский сан и назначил на Ростовскую кафедру, братия избрала Кирилла, вопреки его воли, игуменом. Богатые и знатные люди стали чаще посещать Преподобного, чтобы получить его наставления. Это смущало смиренный дух святого, и он, стремясь к безмолвию, вскоре затворился в своей келье. Но братия, любя его за смирение и доброту, старались по прежнему пользоваться его духовными советами. А это вызвало зависть нового настоятеля, поставленного вместо святого Кирилла. Спокойствие и мир в обители были нарушены, и чтобы избежать раздоров, прп. Кирилл перешел в другой московский монастырь.
Душа его все больше и больше стремилась к уединению, он много и долго молился перед иконой Богородицы, подаренной св. Сергием, прося указать ему место, полезное для спасения. И однажды ночью св. Кириллу было явление Божией Матери, и он услышал голос: "Иди на Белоозеро, там тебе место". Ему открылось таинственное видение: какая-то прекрасная северная местность, вся озаренная чудным светом.
Вместе со своим духовным братом Ферапонтом они вскоре отправились в эти далекие и глухие места. Преподобному в это время уже было 60 лет. Придя к Сиверскому озеру, у подошвы горы Мауры, в 130 верстах от Вологды, св. Кирилл узнал указанное ему место. Здесь подвижники водрузили крест и рядом выкопали землянку. Через некоторое время Ферапонт ушел дальше, в другое место, прп. остался, и не на один год, в одиночестве. По ночам он стоял на молитве, а днем трудился: вырубал лес, расчищал землю для будущей церкви и кельи, для пашни.
Один раз он чуть не погиб от рухнувшей сосны, под которой задремал, но его спас голос, призывающий:"Беги, Кирилле". В другой раз он чуть не погиб от пламени и дыма, когда расчищал лес, но Бог хранил своего угодника.
Но вскоре его одинокая пустынническая жизнь закончилась: из Симонова монастыря к нему пришли сначала два инока, потом еще один. Да так и остались у Преподобного, так им здесь показалось благодатно. Молва о молитвеннике прошла среди жителей озерного края, к нему потянулись не только иноки, но и крестьяне за добрым советом, за молитвой, а некоторые и с просьбой о постриге. В 1393 году построили церковь во имя Христова Воскресения, а в 1397 году храм в честь Успения Божией Матери.
Когда число братий умножилось, прп. Кирилл дал обители устав общежития. Устав был строг, но и показателен для общежительной обители. По этому уставу в церкви никто не смел беседовать, никто не должен был выходить из неё до окончания службы. За трапезу садились каждый на свое место, там всегда стояла тишина. Деньги хранили в монастырской казне, ни у кого не было никакой собственности. Даже пить воду ходили в трапезную. Кельи не запирались, в них, кроме икон и книг, ничего не держали.
Однажды со стороны оного боярина Преподобному поступило предложение подарить обители село вместе с землей. Но старец отказался, он сказал, что если монастырь станет иметь село, "то братия начнут заботиться о земле, появятся поселенцы, иноческое безмолвие будет нарушено".
Преподобный Кирилл любил духовное просвещение и привил эту любовь своим ученикам. В монастыре переписывали книги, была создана богатая библиотека, в которой насчитывалось более двух тысяч книг. Замечательными образцами духовного наставничества, любви и миролюбия являются дошедшие до нас три послания Преподобного Русским князьям.
Свое последнее богослужение прп. Кирилл совершил в день Святой Троицы. Преставлся святой старец на 90-м году жизни в день памяти тезоименного ему святителя Кирилла, архиепископа Александрийского.
